Talvez seja o episódio mais engraçado da primeira temporada da série (e é, de acordo com o elenco). É nele que Charlie aprende a falar, deixando todos mais loucos ainda! "Insônia em Denver" definitivamente prova que "Boa Sorte, Charlie" é uma série para toda a família.
Título original: "Good Luck Charlie: Sleepless In Denver"
Direção: Adam Weissman
Elenco: Bridgit Mendler como Teddy Duncan,
Mia Talerico como Charlotte "Charlie" Duncan,
Bradley Steven Perry como Gabriel "Gabe" B. Duncan.
com Leigh Allyn-Baker como Amy B. Duncan,
Eric Allan Kramer como Robert "Bob" Duncan
e Jason Dolley como Peter James "PJ" Duncan
Resumindo, Bob e Amy, querem que Charlie use a cama ao invés do berço, mas ela não aceita bem. E Gabe, que convida seus amigos para uma festa do pijama naquela noite, fica ansioso, mas nada ocorre como planejado. Enquanto isso, Teddy se prepara para entrar no musical da escola "A Bela e a Fera" no papel de Bela, mas Charlie, irritada com sua cama, não colabora com a irmã.
Notas (curiosidades): Primeira vez que é mostrado o quarto de Charlie. Mia Talerico ensaiou muito este episódio, em que é o primeiro em que ela fala palavras completas mais de uma vez. Todo o elenco se divertiu muito na gravação do episódio, e Bradley Steven Perry disse que é o seu preferido da 1ª temporada, assim como os pais (verdadeiros) de Mia Talerico. A audiência da estreia nos EUA foi a pior da temporada (2.3 milhões de telespectadores), mas na segunda exibição alcançou aproximadamente mais de 4.8 milhões de telespectadores. No Brasil, o episódio estreiou em Janeiro deste ano sem chamadas para o conhecimento dos fãs, já nos EUA, sua primeira exibição ocorreu em Outubro de 2010. É valido lembrar, que apesar de ter sido o 19º episódio da temporada, em ordem de exibição, foi o penúltimo gravado para esta temporada, em Agosto de 2010.
Caco convida o sheik para conhecer o Arouche's Place, durante uma festa intitulada de 'Noite árabe". Para animar o sheik, Caco e Vavá planejam um show, com destaque para a dança dos sete véus. Só que no último momento as bailarinas contratadas não aparecem e a solução, para acalmar o sheik enfurecido, é exibir novas dançarinas. Magda, Cassandra e Neide aceitam fazer o espetáculo, para desespero de Pereira, que não suporta ver a sua "Sandy" exibindo trajes minúsculos, e principalmente de Caco, porque o sheik se encanta justamente com Magda e oferece de tudo para tê-la no seu harém. 
Errado, agora tudo mudará com a saga "Teddy vs. Spencer" que possui os episódios 17, 19 e 20 da temporada 1. Charlie descobre que Spencer está traindo Teddy, e por causa disso, (e ela estava certa,) eles terminam. Ainda nestes episódios, Teddy tenta superar o final de seu primeiro namoro firme com suas amigas Ivy e Skyler, Bob participa da banda de PJ e Emmett, Gabe vai morar na casa da Sra. Dabney (mas Charlie rouba o seu quarto), e PJ ganha um carro novo, mas Gabe se aproveita da situação.
Gabe é deixado com Jo tomando conta de Charlie, enquanto Teddy e Emmett levam PJ ao dentista, e Bob e Amy vão a um Spa. O problema é que um imprevisto ocorre no trabalho de Bob, um extermínio de um gambá, mas Amy é quem acaba fazendo o trabalho do marido, e Teddy fica machucada com Emmett, que perde o controle no dentista e dá, sem querer, um soco no rosto dela.
Show de talentos na escola de PJ e Teddy! Inicialmente, Teddy e Spencer ensaiam um número de dança, e PJ e Emmett decidem fazer um show de marionetes (Ivy será a apresentadora). Porém, Spencer descobre que Teddy não sabe dançar, e einventa uma desculpa esfarrapada para não dançar com ela, mas, pouco depois ela descobre tudo. Então, ela dança com Emmett, Spencer sai do Show de Talentos e PJ faz com que Charlie seja uma marionete e conquista o público. Enquanto isso, Gabe, - com a a ajuda de Jo (do episódio 9 "Garotos Conhecem Garotas"), Bob e Amy - tenta vencer a eleição para presidente da turma de sua escola. Quem será o ganhador? 
